Milo appartient à Pat et Graham Evans du Pays de Galles, qui élèvent des Quarter Horses américains dans leur ferme depuis plus de 23 ans. Pendant leur lune de miel à la fin des années 90, les Evans se sont arrêtés pour voir des moutons en Sardaigne, et ont été surpris d'en rencontrer un parmi le troupeau qui courait et aboyait ! Épris du tempérament et du caractère de la race Maremma, ils ont ramassé Milo à neuf semaines, et il s'est tout de suite installé dans leur famille.
Chaque jour pendant la saison d'agnelage, Milo accompagne Pat pour vérifier les moutons et les brebis.
Le travail de Milo consiste à garder le troupeau; ne pas les garder. Pourtant, il poursuivra toujours une brebis si elle s'aventure loin de la meute.
Milo vit à l'intérieur la nuit, pourtant, il passe ses journées à vérifier les limites et à aboyer un avertissement aux prédateurs.
Milo s'entend bien avec les autres chiens de la ferme.
Pat et Graham Evans ont montré Milo à un stand Discover Dogs et à Crufts, où il est arrivé deuxième de sa classe.
Chaque fois qu'il est en public, Milo reçoit beaucoup d'attention de la part d'étrangers.