Le succès de John Deere dans la construction de charrues a lancé une entreprise qui est devenue un géant multinational, mais la jeunesse de Deere fut tout sauf réussie.
Alors qu'il était forgeron au Vermont, il a perdu deux forgerons à cause d'un incendie et un troisième à cause de problèmes financiers, qui l'oblige à fuir vers Grand Détour, Illinois. Intrépide, Deere a reconstruit son entreprise et a ensuite conçu la charrue auto-récurante.
Ce ne serait pas la dernière épreuve que Deere affronterait. La panique financière de 1857 faillit mettre sa jeune entreprise en faillite. Deere a conçu un moyen de sauver l'entreprise en transférant la propriété à son fils, Charles.
Avant ce transfert et avec un peu plus qu'une éducation rudimentaire (il n'a jamais fréquenté l'université), Deere s'est avéré être un entrepreneur très avisé (il a conclu au moins cinq partenariats de 1837 à 1857). Même après avoir passé le contrôle à Charles, Deere est resté impliqué dans l'entreprise, aidant à guider sa croissance explosive jusqu'à sa mort en 1886 à l'âge de 82 ans.